14日下午，石門外圍陣地幾乎完全喪失，石門成為孤城，第73軍背靠澧水而戰，在這種情況下。汪之斌決定夜晚涉水過澧水向南突圍，命令暫5師據守石門拖住日軍，掩護第15、77師先行突圍，這兩個師新兵太多，又遭重創，只有讓還有戰力的暫5師撐一下，避免15、77師潰散。
下午5點左右，第73軍還在石門苦戰，突然听到澧水南岸傳來激烈的槍炮聲，汪之斌後背冒出冷汗︰日軍抄了第73軍的後路。同時汪之斌也知道第74軍第58師到了。汪之斌沒有猜錯，澧水以南交戰的正是第58師張靈甫部和一股日軍。
這股日軍有二個大隊，經第44軍原防線越過澧水，迂回到了石門背後，切斷了第73軍的後路。第58師先頭部隊尖兵發現鬼子的伏兵，張靈立即安排一部警戒澧水北岸，集中其余兵力對這股日軍發動雷霆一擊。鬼子也剛到沒多久，還沒有完全展開，就遭到了第58師7000余人的突襲，被打了個措手不及。
起初鬼子還想頑抗，但他們很快就發現這股國軍的不同，火力、兵員素質不比他們差，兵力是他們的3倍以上。鬼子站不住腳，只得向東退卻，尋找機會渡過澧水與大部隊匯合。第58師一部緊追不舍，一部沿澧水南岸快速切斷這股日軍的北逃通道。第13師團也發現了南岸的異常，等到他們調集兵力準備解救南岸日軍時，南岸日軍已經被第58師消滅。第58師與一部日軍隔著澧水對峙，日軍發現了南岸國軍是第74軍第58師，這是第3、13師團的死對頭。
日軍攻打石門的戰斗並沒有停止，相反還加大進攻強度。張靈甫派人過澧水與汪之斌取得了聯系，從汪之斌的敘述中得知石門幾乎只剩一座孤城，城防工事也幾乎損失殆盡，第73軍得到了命令撤離，請第58師為第73軍的撤離提供掩護。張靈甫答應了汪之斌，在第58師的掩護下，第73軍撤到了澧水南岸，人員損失達到3成以上。至此石門失守，日軍佔領澧水北岸。
第73軍、第58師退往慈利布防。張靈甫命令第172團防守埡門關，第173團防守羊角山，命174團、暫5師一部防守貓兒峪、赤松山，副師長蔡仁杰率特務團機動。第73軍進入慈利整編，作為預備隊。另外第5軍96師286團到達慈利，與先遺團288團匯合。
第6戰區調整了部署，第74軍第51師、第100軍第19師布置在漆河、五峰山一帶，第100軍第63師布置在桃園。第29集團軍第44軍防守津市、臨澧，派有力部隊固守常德北面的太陽山、太浮山和盤龍橋地區。
日軍于16日逼近重鎮慈利，當日，日軍13師團主力、第34師團佐佐木支隊猛攻慈利。65聯隊攻擊貓兒峪、104聯隊攻擊保安橋、佐佐木支隊攻擊埡門關。三路日軍均遭到第58師各部攔截，戰況激烈，65聯隊被攔截在貓兒峪，104聯隊被阻在了扁擔埡、赤松山、何家寨線。17日攻擊一個白天，突破不了防線，夜晚104聯隊繞道向慈利進軍，意圖趁亂偷襲縣城。被第5軍第288團發現，第288、286團匯同第73軍殘部合力守住了縣城。
與此同時、第3師團對第44軍左翼發起了攻擊，第116師團渡過洞庭湖對第44軍右翼發起攻擊，第44軍不敵，116師團迅速佔領臨澧、津市，馬不停蹄沿著臨澧至常德的公路南下，擊破了太陽山、太浮山防線，第44軍紛紛後撤退到沅水以南，常德北面門戶大開。
第68師團渡過洞庭湖向漢壽發起攻擊，與第10軍在漢壽周邊激戰，戰斗進入膠著狀態。第99軍向漢壽增援。歐震兵團也向益陽急進。
第44軍潰退後，第3師團轉向西面慈利，與第13師團夾擊第73軍、第58師。由于日軍實力太過雄厚，第58師第174團、暫5師一部層層阻擊並重創65聯隊之後，向慈利方收縮，第58師主力轉向祖師殿、落馬坡、羊角山一線。日軍意圖偷襲，張靈甫在銅台山澗小道上設伏，殲滅日軍一部。第3師團又派出一部，向58師的右翼亮埡猛插，第57師與第51師合作，左右夾擊，在燕子橋打了一個漂亮的防守反擊戰，殲敵近千。日軍偷襲不成，只得將主力再轉到58師的正面。
慈利西面岩泊渡，杜聿明來到了這里，第5軍第200師及駐扎在這里，第96師287團駐扎在柳埔，後續榮譽1師及新3軍都在大庸至岩泊渡之間的宜沖橋、杜家、溪口等地，部隊經水路、陸路向慈利方向集結。
埡門關的戰斗還在繼續，佐佐木支隊始終沒有突破防線。雙方都損失慘重，第172團咬牙堅持，第288團前來支援。第58師的正面壓力越來越大。
11月18日起，第116師團與第57師在常德外圍據點河�山、沙港等地展開激戰，日軍多次強攻均被擊退?，聯隊長布上被擊斃?。第幾師使用毒氣彈等非常規手段，導致守軍重大傷亡?，即使如此日軍進展也非常緩慢。
21日傍晚，日軍在桃源猛烈轟炸，隨後空投近一個中隊的傘兵，日軍並輔以一個步騎混成的旅團鑽隙向桃源突進，第100軍第63師在桃源頑強抵抗。第116師團第109聯隊猛撲主力在陬市的第150師，23日日軍攻佔陬市，第150師師長許國璋自殺殉國。常德東、南、西三面被圍，桃源方向還在激戰。
24日，慈利國軍第73軍、第58師、第96師286、288團向西撤退，第51師退到漆河。日軍佔領慈利，留下第13師團第65聯隊、佐佐木支隊，主力南下。
日軍與第51師、第19師在漆河激戰2日，國軍不支，向西退卻，第13師團又留下第104聯隊防守。日軍南下直至桃源，又過了一日驅逐了第63師。日軍在常德的西面以第13師團為主力、第3師團一部隔絕了第74軍、第100軍主力與常德的聯系。第3師團主力加入了圍攻常德的行列。
至此常德除南面隔著沅水與第10集團軍有聯系外，已成孤城。第10集團軍還在與第68師團激戰。
遠在開羅的常申凱發來了電報，要求第57師死守常德城，誓與常德共存亡，為維護中國在國際社會的抗戰形象而戰。