第74軍第57師余程萬部在常德與第116師團激戰了10天了。常德城還牢牢掌握在手中。會戰之前，余程萬就將城中百姓全部遷出，在城中每條街道堆上沙袋，修建工事，打通店鋪之間的牆壁，形成立體防御網，做好了與日軍巷戰的準備。第57師是善守之師，余程萬是善守之將，虎賁之師的威名，從上高戰役後就開始名聞天下，此次也絕不會墜了第57師的威名。
沅水以南第10軍牢牢控制著德山，余程萬部通過沅水從德山獲得了糧食彈藥的補給，傷員也送了出去，第10軍還向常德城補給了兵員。
第57師憑借外圍陣地,打退第116師、第68師一部數次進攻。諸戰頻捷,第57師士氣大受鼓舞。第116師就悲催了，打了十來天還在常德城外圍打轉。橫山勇一面催促第68師團加緊攻克德山，切斷常德外援通道，一面催促第3師團盡快參與圍攻常德。還安排了水上部隊干擾沅水水上交通。
28、29日第3師團主力進攻城西河�山陣地，日軍集中炮火，並使用毒氣攻擊，守軍171團2營陣地化作一片火海，被摧毀殆盡。中美航空隊趕來參戰，對日軍進行了轟炸、掃射，取得了一些戰果︰第6聯隊大佐聯隊長中 護一也遭遇低空掃射的p40戰機擊中頭部，當場斃命。但總體來說因規模較小，沒有起到決定性作用。171團2營官兵拼死與日軍反復沖殺，阮志芳營長見事不可為，率領部隊發起逆襲，與日軍展開白刃肉搏，阮志芳營長、方宗瑤副營長，盡皆壯烈殉國。171團2營500壯士，大部分犧牲，河�山陣地由此淪陷。
第116師團進攻常德東、北兩面陣地，57師各部與日軍激戰于七里橋、沙港、白馬廟、長安橋、落路口等陣地，170團副團長馮繼異身先士卒，率隊反撲日軍，給日軍以重創。當日，170團1營營長張庭林，2營營長酆鴻鈞率部打退日軍多次進攻後，相繼在長安橋、沙港陣地壯烈殉國。常德城東北方向，169團2營在新堤、南坪崗一帶與日軍血戰終日，陣地在日軍的炮擊下，被夷為平地，2營官兵傷亡慘重，169團2營營長郭嘉章壯烈殉國！殘余官兵被迫退守靠近北門的的七里橋、雞公坡一線。
第68師團全力進攻德山，第10軍頑強抵抗，德山雖多次出現危機，但最終日軍還是沒有得逞。第99軍也開始加入戰團，南面還有歐震兵團已部署到位。德山看似處于搖搖欲墜，但又差那麼一口氣的狀態，讓第68師團欲罷不能，其實日軍佔領德山的希望越來越渺茫。
日軍水上部認侵入沅水，74軍炮兵團第3營炮擊日軍水上騷擾部隊，常德南門守軍、南岸第10軍部隊也集中輕、重機槍掃射江面，擊沉和擊毀了眾多日軍汽艇和木船，粉碎了日軍截斷水上交通的企圖。
經過連日血戰，常德城各個外圍陣地逐漸被日軍佔領，日軍從三個方向漸漸逼近常德城牆。常德保衛戰進入到城牆、特別是城門爭奪階段。
余程萬逐步將城外的士兵調回常德城內，鬼子打起了主意。大西門日軍乘170團轉入城內之機,跟蹤追擊,步步逼近城門。但經9次進攻都未得逞。北門同樣發生了這樣的情況，日軍甚至在北門方面使用了中國歷史上的“火牛陣”戰術，試圖制造混亂，從而趁亂拿下城門，夢想非常好，現實很骨感。日軍被第57師多次打臉之後，日軍意識到投機取巧已無可能。日軍也曾嘗試過勸降，徒勞無功。到如今只剩下強攻一途了。
12月2日岩泊渡第5軍司令部氣氛緊張，杜聿明正在看著作戰地圖。昨天晚里第5軍及新三軍本來就要出發前往石門，前鋒偵察時發現日軍佐佐木支隊下午從埡門口出發往岩泊渡方向行進。杜聿明判斷日軍是想從岩泊渡渡過澧水，插到第74軍後方。杜聿明取消了前往石門的計劃，他決定拿佐佐木支隊祭旗。
杜聿明肚子里憋著一口氣，第一次遠征緬甸事實明明證明他的判斷正確的，根據他的指揮才避免了遠征軍的被動，然而戰後他都被閑置了。原因只是因為自己與史迪威不和，第5軍部隊還調走了大半，這上哪說理去。至于他自己升職，那不是他最想要的，現在日軍還很強，杜建明希望自己能獨當一面殺日寇。佐佐木大隊就是送到里的肉，哪有不吃的道理。
杜聿明命令第200師、榮譽1師前出零陽、柳鋪，在北面山嶺隱蔽，第96師第287團留守岩泊渡，伏擊戰打起來後，由西向東橫推過去。杜建明與王耀武取得聯系，兩部聯合行動，第74師第58師攻擊慈利。第51師和第19師攻擊漆河。杜建明把計劃上報了軍委會和第6戰區、第9戰區。軍委會擴大了作戰範圍，決定12月2日發起總攻，以第5軍、新3軍為箭頭，攻擊石門、澧縣、安鄉，將第11一軍切為兩段，北面第10集團軍、第18軍進攻第39師團，南面第10軍、第99軍攻擊第6師團，歐震兵團攜第63師攻擊桃源。
中日兩軍圍繞常德城東西北城門正在激戰，日軍重兵突破了常德城門，但75師並未像國軍其他部隊一樣，整個城市都是戰場，每條街道都有工事，日軍需要逐屋甚至逐牆爭奪。第57團還有3500余人，沅江南岸還在向常德城輸送武器彈藥和人員。日軍攻城部隊人員損失飆升，各城門反復爭奪，日軍無法深入。
第5軍圍殲佐佐木支隊的戰斗也打響了，佐佐木支隊滿員時才5500余人，日軍戰斗了一個月，人員已損失了1700余人。佐佐木支隊進了伏擊圈，第5軍余人參加戰斗，裝備也是全美式裝備，還佔了地利，佐佐木支隊被第5軍按在地上摩擦。