第一社便由賈探春舉辦，在寫詩之前，林黛玉提議︰“既然定要起詩社，咱們都是詩翁了，先把這些姐妹叔嫂的字樣改了才不俗”。
于是大家分別給自己取了號，去掉了性別屬性，只以特定的號代表自己的身份。
李紈自號“稻香老農”、探春是“蕉下客”、林黛玉為“瀟湘妃子”、 薛寶釵被封為“蘅蕪君”、賈寶玉舊號“絳洞花王”、又被薛寶釵起了“無事忙”和“富貴閑人”兩個號，寶玉倒也不以為意、又迎春和惜春被寶釵分別以其居處名賜號為“菱洲”和“藕榭”。
李紈自薦掌壇，並負責出題，菱洲限韻，藕榭監場。
因賈芸敬獻了寶玉兩盆白海棠，李紈便提議此次以“白海棠”為題。
迎春道︰“都還未賞，先倒作詩”，寶釵道︰“不過是白海棠，又何必定要見了才作。古人的詩賦，也不過都是寄興寫情耳。若都是等見了作，如今也沒這些詩了”。
批語“真詩人也”。
可見詩人需要具備充分的想象力，即便未親睹其物，也必須得在胸中自成丘壑，方能落筆有物。
成詩以一炷香為限，香燃盡之前須得完成，這又得考驗詩人的靈敏度，俱得憑借日常功底的積累。
史湘雲听說姐妹們正在家中結社作詩，便急得不行。
好在宋嬤嬤回去後稟告賈寶玉，第二天便以賈母之名將她接來。
探春見到湘雲，便笑著說道︰“史姐姐，昨兒入社，姐妹們每人作詩兩首做為入社門檻，姐姐如果想入社，也得作詩兩首才行。”
于是眾人將那題目給她看，不過是詠白海棠，倒也不難。
史湘雲稍一構思便揮毫作出兩首，眾人一看她那詩竟比昨日作的還好，便推舉其為魁首。
第一首︰
珍重芳姿晝掩門，
自攜手甕灌苔盆
胭脂洗出秋階影，
冰雪招來露砌魂。
淡極始知花更艷，
愁多焉得玉無痕。
欲償白帝宜清潔，
不語婷婷日又昏。
湘雲吟罷此詩，心中不禁生出幾分惆悵。
她想起自己幼年喪親，經常孤身一人寄居在賈府，雖有眾姐妹相伴，卻總有一種難以言說的孤獨感。
海棠花的嬌艷與清冷，正如同她內心的矛盾與掙扎。
她渴望被理解，卻又不願輕易展露心跡，正如那海棠花，淡極始知花更艷，愁多焉得玉無痕。
第二首︰
半卷湘簾半掩門，
碾冰為土玉為盆。
偷來梨蕊三分白，
借得梅花一縷魂。
月窟仙人縫縞袂，
秋閨怨女拭啼痕。
嬌羞默默同誰訴，
倦倚西風夜已昏。
湘雲繼續吟道，這首詩更加細膩地描繪了她內心的柔情與哀愁。
她將自己比作月窟仙人，縫制潔白的衣裳，卻難掩心中的憂傷；又如秋閨怨女，拭去淚痕，卻無法驅散心頭的寂寞。
海棠花的嬌羞與默默無語，正是她內心深處的真實寫照。
她獨自倚在西風中，夜色已深，卻依舊難以入眠，思緒萬千，不知向何人傾訴。
這兩首《海棠詩》不僅展示了史湘雲的才華，更讓人感受到她內心的復雜情感。
海棠花的美麗與哀愁，仿佛是她命運的象征，令人回味無窮。
因湘雲到來，在衡蕪院中再起一社，以“菊花”為詠，出了十二題。
湘雲自號“枕霞舊友”。
這次結社，薛家贊助了幾簍螃蟹，並幾壇好酒與四五桌果碟。
海棠社歷時兩天，所做三題，詠“白海棠”，再詠“菊”，並諷刺世人的詠“螃蟹”詩。
探春興辦詩社絕不是一時之興，而是深思熟慮的考量，更是為王夫人分憂之舉。
前一陣賈寶玉在家鬧的不像話，最終引得賈政將他暴打一頓，全家都為之擔憂。
如今賈政任學差于外，要三年才得歸來。
探春了解哥哥的性格，勢必又像脫韁野馬一般沒人能夠管束。
如果放任他如此，還不知道要闖出什麼禍事。
到時候父親在外不免憂心，就是嫡母王夫人日後也不好對父親交代。
既然寶玉願意在女兒堆里廝混，又住在大觀園里，不如大家就作興起來，索性將他拴在家中少出去玩樂，接觸那些外人再學壞了。
成立詩社固然于女兒是不務正業，但對“不學習”的寶玉卻是一個促進。
一方面，探春認為男兒固然應該科舉仕途，謀求為官做宰，輔國濟民，但也要有那個天分。
寶玉既然不擅長此道，卻對詩詞文章方面有興趣，不如揚長避短，學那嵇康阮籍，唐宋大家，豈不也能光宗耀祖？
而且以她看來，父親盡管對寶玉不事科舉仕途不滿，到底對他詩詞上的偏才有些“得意”，否則也不會動輒會客都帶著他去。
另一方面，探春知道寶玉之捷才不如薛、林、史三人，為了應對詩詞，勢必也要發奮讀書以補自己不足。
家中每常都會有家書傳給父親，自己只需將一些詩社內容稍一告訴父親，便可慰他懸憂之心。
父親一人在外為學政，兒女不能承歡膝下盡孝，自然要以身作則，寬慰慈父之心。
家中一切安穩，父親放心，嫡母王夫人便也順心。
再加上時常將哥哥之詩詞文章達于父親，更可見眾人在家沒有荒疏。
日後父親回來，一家人便只敘天倫，不生嫌隙，也少了祖母憂心。
家和萬事興才是一家人之幸。
是以，只道這探春興辦詩社只為玩樂？
卻不知她心思之縝密，實為大才之士也。
只可惜探春為趙姨娘所出，身為庶女不得張揚。
很多話不得說，很多事不得做。
更讓探春遺憾自己生為女兒不做男子。
若生而為男子，她更早有一番志向，絕不會困居這豪門藩籬之內，尸位素餐，碌碌無為一生。
其實，賈家如今已是末世，子孫各自驕奢淫逸。
就算那寶玉雖不荒淫卻也頑劣。
哪里有探春如此之思想。
只從起詩社一事，便知其心胸丘壑，實為賈家這一代子弟翹楚。
但越是如此，便越可惜探春生為女兒的無奈。
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